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Ründeroth ist erstmals im Jahre 1174, Engelskirchen 1353 urkundlich erwähnt. Beide Gemeinden waren Straßenweilergründungen entlang eines Handelsweges im Aggertal, der heutigen B55. In der Urkunde von 1174 ist der Name Ründeroth (Ruinede Rodhe) mit einer Abgabepflicht benannt. Der Name Engelskirchen ist nicht auf den Marxisten Friedrich Engels zurückzuführen. Ort und Name sind wesentlich älter.
Die frühesten Erwähnungen aus 1353 "Engellerskerken" und 1363 "Engelerskirchen" lassen darauf schließen, dass das Bestimmungswort den Personennamen "Engilher" enthält. Ob auch der Flurname "Anger" oder "Angel" also Talschleife, Bergnase bzw. Talkrümmung darin zu vermuten ist, bleibt dahingestellt. Urkundliche Überlieferungen sind lückenhaft.
Die ältesten Zeugnisse sind Ringwälle und Erdburgen auf dem Rausberg bei Engelskirchen und Borrberg bei Oesinghausen. Wesentliche Entwicklungsimpulse erhielten die Gemeinden Engelskirchen und Ründeroth durch Handel und Erzbergbau. Es wurden Eisen, Eisenstein, Bleiglanz und Zinkblende unter Einsatz der Wasserkraft der Agger verarbeitet.
1980 wurde im Heckberg durch Schüler der Gemeinschaftshauptschule Engelskirchen unter Leitung von Konrektor Karl-Heinz Lüdenbach ein Schmelzofen (Rennofen), dessen Alter auf ca. 1000 Jahre geschätzt wird, gefunden. Auch stabförmiges Eisen und Ton, ebenfalls 1000 Jahre alt, wurden ausgegraben. Dies war ein wichtiger Hinweis auf die lange Tradition der eisenverarbeitenden Industrie in Engelskirchen.
Industriearchäologische Funde erstrecken sich vor allem auf die Räume Kastor, Loope und Kaltenbach. Hier hatte sich über die mittelalterlichen Hammerwerke eine beachtliche bergbauliche Tätigkeit entwickelt, die bis in die Neuzeit Bestand hatte. Die Ründerother Hütte, die heutige Firma Dörrenberg Edelstahl GmbH, wurde im Jahre 1470 gegründet.
Mitte des 19. Jahrhunderts fasste die Spinnerei- und Weberindustrie in Engelskirchen Fuß. Eine der größten Firmen um 1900 im Oberbergischen war die am 1.7.1837 gegründete Firma Ermen & Engels mit ca. 700 Arbeitsplätzen. Schon vorher wurde ein Pochwerk und seit dem 16. Jahrhundert ein Schmelzwerk und ein Hammer betrieben.
Die Pfarrkirchen sind alle nach der Jahrtausendwende entstanden und nach ihren ältesten baulichen Teilen frühestens dem 12. und 13. Jahrhundert zuzuordnen. Von historischer Bedeutung sind die alten Adelssitze, vor allem Schloss Ehreshoven, Haus Ley, Haus Alsbach und Kaltenbach.
Während Engelskirchen früher zum bergischen Amt Steinbach und Herzogtum Berg zählte, war Ründeroth überwiegend Bestandteil der Grafschaft Mark, mit geringen Teilen zur Grafschaft
Homburg gehörend.
Bedeutsamer ist allerdings die Tatsache, dass die Reformation im Ründerother Raum sehr früh Eingang fand, während Engelskirchen, wie die angrenzenden kölnischen Bezirke, am alten Glauben festhielt.
Die schweren Luftangriffe gegen Ende des Zweiten Weltkriegs am 19. und 28.3.1945 hatten den im Wesentlichen aus Fachwerkhäusern bestehenden Ort Engelskirchen in einen Trümmerhaufen verwandelt. Zu beklagen waren mehr als 300 Tote. Der Wiederaufbau des Ortes Engelskirchen erfolgte nach Plänen des Kölner Architekten Riphahn.